Per il noto bug non si pubblica la mia risposta a magus, la ricopio qui senza link:
Inserisci le foto che vuoi in più gallerie scegliendole dalla Libreria media direttamente nell’editor dell’articolo, non vedo dov’è il problema.
Se vuoi qualcosa di più dinamico puoi usare un plugin per creare gallerie e usare i tag, con Nextgen puoi e anche con questi due, non inseriti nella directory dei plugin di WP: shibashake – super-wordpress-gallery-plugin, shibashake – media-library-plus-plugin
Se invece stai cercando l’attachment multiplo, che però non vedo necessario in generale e tanto più nel tuo caso, puoi provare:
Plugin File Gallery o cerca File un-attach plugin – detach WordPress media or attach multiple