No le modifiche vnno fatte a mano sulla nuova versione, se le modifiche riguardano il tema no problem, quello non è cambiato, al limite trasforma il tema modificato (se fra quelli di ditribuzione) in un tuo tema personale.
Se toccano i file ‘core’ di WP allora tocca riportare le modifiche una ad una (spero tu abbia commentato il codice). I file WP non andrebbero più toccati, in quanto ogni modifica dovrebbe avvenire tramite plugin, proprio per garantire l possibilità di aggiornare WP senza problemi.